Josh asistió al Camp Naticook en New Hampshire cuando era niño y trabajó como Consejero Principal de Niños en el Camp Laurel en Maine durante varios veranos. Fundó Camp Uncommon en 2016 y Change Summer en 2018. Anteriormente, se desempeñó como Director de Operaciones de Uncommon, Director General de las escuelas de Rochester y Troy, y Jefe de Innovación y Operaciones Escolares.

Anteriormente fue codirector de la Roxbury Preparatory Charter School de Boston. En 2007, los alumnos de 8º curso de Roxbury Prep obtuvieron los mejores resultados en el MCAS de matemáticas de todo el estado de Massachusetts. Antes de dirigir Roxbury Prep, Josh fue coordinador de enriquecimiento y profesor de Historia Universal de sexto curso. También fue profesor en prácticas de Historia en la Escuela de Matemáticas y Ciencias John D. O'Bryant, mientras obtenía un máster en Enseñanza y Planes de Estudio por la Universidad de Harvard.

Josh se licenció en Ciencias Políticas por la Universidad Colgate y obtuvo un máster en Ciencias Políticas por la Universidad de California en Santa Bárbara. Es Pahara Aspen Fellow y actualmente forma parte de los Consejos de Administración de la American Camp Association of NY/NJ y de la Rochester Prep Charter School.